Познакомившись с хранителем музея Уральского общества любителей естествознания Модестом Онисимовичем Клером, Каптерев серьёзно заинтересовался краеведением. Его впечатления от познания истории и культуры Урала нашли отражение в первых литературных произведениях, опубликованных в 1916–1918 гг.
Великую Октябрьскую Социалистическую революцию, по его собственным словам, он воспринял «со страхом и недоверием», считая коммунистов «варварами и разрушителями культуры».
Десять лет жизни Л. М. Каптерева, с 1920 по 1930 год, отданы уральскому краеведению. В сентябре 1929 года УОЛЕ направила Леонида Михайловича в командировку по Верхотурскому, Нижнетагильскому, Алапаевскому и Надеждинскому районам для сбора исторических материалов и изучения местных памятников старины.
В этой поездке он активно сотрудничал с руководителем Шадринского отделения краеведов В. П. Бирюковым, директорами тагильского музея А.Н. Словцовым и чердынского И.А. Лунеговым. В итоге этой командировки Л.М. Каптерев остался на несколько лет в Верхотурье. В 1924 году вышло его знаменитое исследование «Дубинщина», посвященное восстанию крестьян Далматовского Свято-Успенского монастыря в XVIII веке, являющееся и по сей день главным трудом по этой теме.