Л.М. Каптерев поступил в Пермскую духовную семинарию, где проучился пять лет. Он сдружился с близкими ему по духу людьми – П.П. Бажовым и В.П. Бирюковым (известным впоследствии южно-уральским краеведом). Осенью 1918 года судьба их разбросала по разные стороны баррикад. П.П. Бажов на стороне рабоче-крестьянской красной армии участвовал в обороне Нижнего Тагила, что потом он отразил в своей знаменитой книге «Бойцы первого призыва», а Каптерев занял сторону «Демократической контрреволюции». Не закончив обучение, Леонид Каптерев ушел из семинарии. В 1908 г. (по другим сведениям в 1905 г.) окончил Московский Археологический институт со званием учёного археолога. С 1909 г. по 1931 г. жил на Среднем Урале.
Благодаря прекрасному вокалу его рекомендуют псаломщиком в храм Березовского завода близ Екатеринбурга. Пользуясь близостью уральской столицы, молодой человек охотно посещает театры и музеи. Вскоре он совсем порывает с церковью и устраивается служащим в общество потребителей, а затем в Союзбанк.
Зимой 1918 года, в дни Колчаковской оккупации, проживая в Нижнем Тагиле, Леонид Михайлович издал произведение «Островок (Из жизни уральских старообрядцев)». Издание представляет собой реквием эпохи, и в чем-то самому себе. Именно в уральских старообрядцах, которые 300 лет назад стояли непоколебимо на принципах старой веры, видит Каптерев спасение души. Эта книга, вышедшая в 1919 году в Екатеринбурге в серии «Библиотека Уральских писателей», в настоящее время является библиографической редкостью и с тех пор ни разу не переиздавалась. Впоследствии он еще не раз возвращался к теме истории Тагила, сотрудничал с редакцией журнала «Товарищ Терентий» и газетой «Уральский рабочий».
В 1919 г. он был арестован Екатеринбургской ВЧК и находился под следствием по обвинению в работе в земском управлении при власти колчаковского Временного сибирского правительства.